Я вам честно скажу - чуть ранее очень оживленно общался с девушками. В том числе и чужими подругами и женами.
Никогда не платил, подарков не дарил - просто никогда....даже цветы не дарил.
Максимум - в кафе посидеть (без размаха - чай/пирожное/суши) и в кино сходить.
И даже не обещал денег/благ.
Я бы сказал, что на блага всякие стремятся развести как раз свободные девушки. А занятым нужно не это - прямой интерес к ней, уверенный и наглый стиль поведения, посмеяться немного - вот и все.
Правда, мне не 40, но при правильном подходе и в 50 можно обходиться без денег, реальные примеры у меня есть.
Закоренелые "проститутки" есть среди женщин - т.е. те, которые сразу интересуются куда ты их поведешь, что подаришь...но их меньшинство и их сразу видно.
В остальных случаях - это недоработки мужика. Если ему не дают без денег - значит в каких-то вопросах он слаб, чаще всего это касается уверенности в себе.